Чикаго је трећи по величини град у САД после Њујорка и Лос Анђелеса. Има 2,7 милиона становника, а метропола има 9,5 милиона становника. Током година, дао је велики допринос развоју визуелне уметности, романа, филма, позоришта и музике, посебно џеза, блуза и хаус музике.
1. Град има највећу популацију Пољака на свету после Варшаве.
2. Чикаго је постао први град на свету који је изградио банку крви 1939. године.
3. Град је основан као град 1837. године.
4. Чикаго је 1900. године успешно завршио масиван и веома иновативан инжењерски пројекат за преусмеравање тока реке Чикаго да би се испразнио у реку Мисисипи уместо у језеро Мичиген. Ова река је једина река на свету која тече уназад.
5. Чак и пре него што су започеле Капонеове операције, град је имао репутацију криминалног града.
6. Чикаго је 1973. забранио коришћење плаћених тоалета.
7. Високе зграде су измишљене у Чикагу и град је познат као "Кућа небодера". Тренутно има четири од десет највиших зграда у земљи.
8. Први небодер на свету, Хоме Инсуранце Цомпани, изграђен је 1885. године.
9. Колумбијски изложбени простори 1893. били су толико атрактивни и популарни да су покренули такозвани покрет „Леп град“, који је наглашавао паркове, булеваре и друге зелене површине у америчком урбанизму.
10. Године 1908. Чикаго Сирс је понудио својим купцима из каталога кућне комплете „Сеарс Модерн Хоусес”. Комплети су продавани до 1940. године, када је продато преко 100.000 комплета.
11. Музеј Чикаго Фиелд поседује најкомплетнији Т-Рек диносаурус на свету, по имену Суе.
12. 1966. Пошта у Чикагу морала је да буде затворена због огромне количине поште, што је одложило испоруку више од 10 милиона писама и других пошиљака. Ово затварање је било главни фактор који је допринео могућем оснивању Америчке поште 1971. године.
13. Гвендолин Брукс је била прва Афроамериканка која је освојила Пулицерову награду 1949. године.
14. У граду Чикагу постоји преко 2.000 штандова за хот дог, више од броја ресторана Бургер Кингс, МцДоналд'с и Венди'с у граду заједно.
15. Прва организација за људска права хомосексуалаца, Друштво за људска права, основана је у Чикагу 1924. године.
16. Прва телевизијска дебата о америчким председничким кандидатима емитована је 26. септембра 1960. у студију ЦБС у Чикагу између Џона Фицџералда Кенедија и Ричарда Милхауса Никсона.
17. Дреам Керол Мозли Браун је постала прва афроамеричка жена сенаторка 1992.
18. Атом је први пут подељен (што је довело до експлозије бомбе и нуклеарне енергије) под трибинама Стаговог терена на Универзитету у Чикагу.
19. Полиција Чикага је друга највећа локална агенција за спровођење закона у Сједињеним Државама, са више од 12.000 службеника и 2.000 административних и извршних службеника. НИПД у Њујорку је на првом месту са 40.000 полицајаца.
20. Чикаго је домаћин највећег светског бесплатног фестивала хране на отвореном – Тасте оф Цхицаго.
21. У просеку 35 милиона туриста дође у Чикаго сваке године.
22. 2013. године, национална компанија за контролу штеточина Оркин објавила је Чикаго као најзараженији град у САД, а следе Лос Анђелес, Вашингтон ДЦ, Њујорк и Сан Франциско. Чикаго је такође освојио град са највећим бројем случајева стеница 2012. и 2013. године.
23. У Чикагу је 2012. било преко 500 убистава, више него у Њујорку (419) и Лос Анђелесу (299). Међутим, број убистава је пао на 407 у 2014. години.
24. Чикашка јавна библиотека је настала директно из пепела Великог пожара у Чикагу 1871. године.
25. Чикаго је технички био родно место сапуница.
26. Прва Плаибои Мансион била је у Чикагу.
27. Хју Хефнер је почео да објављује Плејбој у Чикагу 1953. године.
28. Ја-Робот је снимљен у Чикагу.
29. Готам Сити из Бетмена је био град у односу на Чикаго.
30. У ствари, регистарске таблице Готам Ситија су дизајниране да изгледају као таблице Илиноиса, тако да су биле у складу са другим таблицама када се снимају сцене аутомобила у граду.
31. Џејн Адамс из Чикага, оснивач Хал Хауса, била је прва Американка која је добила Нобелову награду за мир 1931. године. Хал Хаус је отворен 1889. да би помогао имигрантима из Чикага.
32. Термин „џез“ је скован у Чикагу 1914. године. Међу домаћим музичарима града било је, између осталих вођа бенда Бени Гудман и бубњар Џин Крупа.
33. Историјски пут 66″ почиње у Чикагу у Грант Парку у улици Адамс испред Чикашког института за уметност.
34. Име Чикаго потиче од алгонкинске речи 'Чикаго' или 'Шикаква', што у преводу значи 'поље лука' или 'дивљи бели лук'.
35. Године 1927. Чикаго Ал Капоне је зарадио скоро 60 милиона долара продајом илегалне робе.
36. МцЦормицк Плаце, главни конгресни центар у Чикагу, нуди највећи изложбени простор у Северној Америци.
37. Зоолошки врт Линколн Парк, један од само три велика слободна зоо врта у земљи, један је од најстаријих зоолошких вртова у земљи, са процењеном годишњом посетом од 3,5 милиона људи.
38. Виллис Товер (раније Сирс Товер) је највиша зграда на западној хемисфери са 110 спратова.
39. У Чикагу има 552 парка.
40. Чикаго има 15 миља плажа.
41. Први Мекдоналдсов франшизни ресторан, у власништву Реја Крока, отворен је у предграђу Чикага Дес Плејнс 1955. године.
42. Проналазач из Чикага Мартин Купер изумео је први мобилни телефон.
43. 1893. године у Чикагу је изведена прва операција на отвореном срцу у Сједињеним Државама.
44. Чикаго је дом за 11 Фортуне 500 компанија.
45. Волт Дизни је рођен у Чикагу.
46. Прва животиња купљена за зоолошки врт Линколн парка било је младунче медведа, купљено за 10 долара 1874. године.
47. Чикашки велики аутобуски и железнички транзитни систем превози 1,7 милиона путника сваког радног дана.
48. Међу бројним изумима који долазе из града Чикага укључују ролере, небодере, крекере, рајсфершлусе, флипере, боје у спреју, софтбалл и даљински управљач, између осталог.
49. Библиотека Харолда Вашингтона у Чикагу, са 2 милиона књига, највећа је јавна библиотека на свету.
50. Набисцо (фабрика колачића и крекера), највећа светска фабрика колачића, и Кееблер (фабрика сладоледа), највећа светска фабрика сладоледа, налазе се у Чикагу.
51. Чикаго је 1895. постао прво место прве аутомобилске трке у Сједињеним Америчким Државама. Стаза је почела у Чикагу и наставила се све до оближњег предграђа Еванстон.
52. У Чикагу је зоолошки врт Линколн парк, један од последњих бесплатних зоолошких вртова на свету.
53. Западна авенија у Чикагу је најдужа непрекидна улица на свету са 23,5 миље.
54. Зграда Вриглеи је била прва климатизована пословна зграда.
55. Прва телевизијска станица у боји дебитовала је у Чикагу 1956. године.
56. Усисивач је измишљен у Чикагу 1868. године.
57. Први црни председник Сједињених Држава Барак Обама живи у Чикагу.
58. Чикаго се простире на површини од 606 км2.
59. Први познати стални досељеник у Чикагу био је Јеан Баптисте Поинт ду Сабле. Ду Сабле је био афричког и француског порекла и стигао је 1980. Познат је као "оснивач Чикага".
60. Упркос пожару 1871. који је опустошио централну пословну четврт, град је брзо растао и постао национално железничко чвориште и доминантни центар средњег запада.
61. Грађевински бум је убрзао раст становништва у наредним деценијама, и до 1900. Чикаго је био један од пет највећих градова на свету.
62. Данас је град међународни финансијски, комерцијални, индустријски, технолошки, телекомуникациони и транспортни центар.
63. Четири државе су видљиве са врха Вилис торња (Индијана, Илиноис, Мичиген и Висконсин).
64. Први небодер који је икада изграђен био је 13-спратница Тацома Буилдинг у Чикагу, изграђена 1889. године. То је била прва зграда која је била подржана челичним оквиром заковицама уместо зидова конструкције. Други кажу да је десетоспратна зграда Цхицаго Хоме Инсуранце Цомпани, изграђена 1885. године и са ватросталним металним скелетом, била прва висока зграда.
